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 CHIMIE ORGANIQUE (Nomenclature

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hamid
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مُساهمةموضوع: CHIMIE ORGANIQUE (Nomenclature   الخميس يناير 12, 2012 9:16 am

[size=30]CHIMIE ORGANIQUE
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Définition


Chapitre 1 : Nomenclature
Chapitre 2 Effets électroniques
Chapitre 3 Stéréochimie
Chapitre 4 Mécanismes Réactionnels



1/ Substitutions nucléophiles
2/ Eliminations
3/ Substitutions électrophiles
4/ Additions nucléophiles

5/ Additions électrophiles

6/ Substitutions radicalaires



Définition de la chimie organique

La chimie organique est l’étude chimique des organismes vivants.
On a longtemps pensé que les substances présentes dans la matière vivante différaient des autres substances parce qu’elles possédaient une force vitale et par conséquent l’homme ne pouvait les reproduire au laboratoire, jusqu’au jour (1828 ) où F.Wöِhler obtint fortuitement de l’urée (constituant présent dans l’urine) par chauffage du cyanate d’ammonium.



La définition que l’on pourrait donc donner, et que la chimie organique est l’étude des composés contenant des liaisons C-H.


Autrefois les composés organiques étaient extrait des huiles essentielles par distillation des plantes. Le menthol est un exemple puisqu’il provient de la distillation de la menthe verte, tandis que le cis-jasmone provient de la distillation du jasmin.

On s’aperçut peu à peu que la matière vivante était composée de molécules contenant des liaisons carbone-carbone ; carbone-hydrogène et liés à quelques éléments chimiques : l’oxygène, l’azote et parfois soufre phosphore et quelques autres éléments

Au dix-neuvième siècle le principal réservoir dont disposé les chimistes était le charbon.

La distillation du charbon conduisant à produire du gaz de chauffage, donnait du goudron brun riche en composé aromatiques comme le benzène le phénol l’aniline etc…



Les composés organiques sont classés en trois catégories:



les composés acycliques ou linéaires
Les composés cycliques
Les composés hétérocycliques

Odeur du gazon fraîchement tondu

L’ESSOR DE LA CHIMIE ORGANIQUE


La distillation de composés organiques a contribuer à faire avancé la recherche de nouveaux composés et dans leurs recherches les chimistes synthétisèrent des composés qui n’existaient pas dans la nature tels que les plastiques ; le nylon etc.
La synthèse organique a permis d’accéder à des composés que la nature produit en petite quantité ,parmi ces composés les antibiotiques ; les vitamines etc.
Un autre intérêt de la synthèse organique c’est de créer des composés possible

Au vingtième siècle le pétrole supplante le charbon comme source principale de fabrication de composés organique et c’est ainsi que des hydrocarbures comme le méthane et le propane sont devenus des carburants disponible, de plus une autre recherche de composés nouveaux s’est développée à partir de sources nouvelles telles que les champignons, les coraux et les bactéries ce qui a conduit à deux branches de la chimie la grosse chimie et la chimie fine.

état physique
Les composés organiques sont
solides : solides cristallins, matières plastiques élastiques
Liquides ou gaz
Ils peuvent être colorés ou pas. La couleur n’est pas le seul moyen de les reconnaître, il y a l’odeur exemple du ter-butane thiol (CH3)3CSH que l’on ajoute au gaz de ville pour en prévenir les éventuelles fuites de gaz.
L’odeur des composés organiques est aussi utilisée par les espèces animales pour communiquer entre elles , on appelle ces composés les phéromones. ces composés sont à des concentrations incroyablement faiblement et pourtant l’odeur est assez forte pour les faire détecté, une quantité de l’ordre de 2 10-12 g est suffisante. Les phéromones sont des molécules organiques de faible poids moléculaires.

Ce composé phéromone du papillon ‘’le Bombix disparate’’ Il ne faut pas plus que

10-10g/ml pour être détecté par un congénère. Ce phéromone se présente sous deux isomères et c’est l’isomère R en C7 et S en C8 qui est actif l’autre isomère est inactif donc non détectable par une autre congénère.
Pourquoi les composés organiques sont –ils tous à base de chaînes carbonées et pourquoi aucun autre élément n’a cette propriété ?
Le carbone possède quatre électrons célibataires ce que ne possède que les éléments de son groupe tels que le silicium, mais les autres éléments ne peuvent prétendre à des chaînes longues car ils sont oxydés par l’oxygène de l’air. La multitude de composés organiques existant ont contraint les chimistes à établir un langage pour communiquer et ce langage est constitué de règles , et cet ensemble de règles s’appelle la NOMENCLATURE

NOMENCLATURE

La nomenclature est un ensemble de règles servant à identifier un composé organique.
Identifier un composé organique c’est donné son nom selon les règles établit par l’union internationale pour la chimie pure et appliquée (UICPA) IUPAC en anglais.
Avant que ces règles ne soient établies les noms des composés étaient donnés selon la source naturelle ayant donné la molécule, exemple l’acide formique parce qu’il est produit par les fourmis; l’acide caprique est le composant dans les urines des caprins (chèvres et bouc) .
Le limonène ( de l’anglais lemon) , l’acide barbiturique dont les dérivés, les barbiturates ,sont des sédatifs connus, et qui aurait été ainsi nommé en l’honneur d’une Barbara amie du chimiste Allemand von Baeyer qui le découvrit, la coumarine (de cumaru nom que donnait les indiens d’Amérique du sud à l’odorante fève de tonka) qui constitue l’odeur du gazon fraîchement tondu..
Malgré la mise en place de ces règles certains chimistes continuent à utiliser les noms usuels, cependant il existe une nomenclature systématique dont les règles sont définies .

Une manière de représenter une molécule organique est d’utiliser la représentation topologique qui consiste à ne représenter que le squelette carboné. Les hydrogènes ne sont pas représentés. Les liaisons multiples sont représentées par des tirets multiples.
Ex:

Les Alcanes

Les alcanes sont des hydrocarbures acycliques (appelé autrefois paraffine ‘’qui signifie sans réaction’’) saturés de formule générale CnH2n+2. La terminaison –ane est utilisée.
Mise à part les quatre premiers , dont les noms sont triviaux , les alcanes linéaires sont nommés selon leur nombre d’atomes de carbone, les racines grecques ( pente-, hexa-,etc.)désignent la longueur de la chaîne.
Pour les alcanes ramifies la racine grecque désigne la chaîne continue la plus longue.
On appelle substituant les atomes ou groupes d’atomes attachés à la chaîne principale c’est-à-dire la plus longue.
Les substituants saturés n’ayant que des carbones et des hydrogènes sont appelés des groupes alkyles.On les nomme comme l’alcane correspondant en remplaçant la terminaison –ane par –yle
Ex: CH4 méthane -CH3 méthyle

Lorsque la chaîne principale possède des ramifications ou substituants, on la numérote de façon que la somme des numéro des substituants soit la plus petite possible.
Ex

Quand un substituant intervient plusieurs fois dans la chaîne principale on le désigne par les préfixes di-, -tri,-tetra etc. ces préfixes n’interviennent pas dans le classement alphabétique des substituants.
L’écriture d’un nom est importante les noms sont écrit en un seul mot les numéro sont séparés entre eux par des virgules et ils sont séparés des lettres par des traits d’union.


Substituants Alkyles
Le propane et le butane donnent des substituants dont le noms est consacré par l’usage. Les noms dépendent du type d’hydrogène qui a été enlevé. S’il s’agit d’un hydrogène d’un carbone extrême le groupe est dit n-propyle ou n-butyle.
S’il s’agit d’un hydrogène d’un carbone central le groupe est appelé isopropyl ou sec-butyle

Pour le butyle il y a l’isobutyle et le tertiobutyleou t-butyle

On utilise la lettre R comme symbole d’un radical ou d’un substituant alkyle.

Exemple R-Br est un bromure d’alkyle.
Exercice: Donner le nom commun et le nom systématique du composé suivant:CH3CH2CH2Br

Bromure de n-pentyle
1-Bromopentane
Exercices d’application
Nommer et représenter en topologique les composés suivants dans la nomenclature systématique (IUPAC )
CH3(CH2)2CH3 CH3(CH2)2C(CH3)3
(CH2)5 CH3CH2C(CH3)2CH2CH3
Ecrire les formules des composés suivants:
3-méthylpentane
3,3-dimethyl-4-éthylpentane

Les alcanes dans la nature

Les alcanes sont obtenus par décomposition bactérienne de la matière organique en l’absence d’oxygène, c’est ainsi que les deux principales sources des alcanes sur terre est le pétrole et le gaz naturel.
La matière végétale synthétise les alcanes pour se protéger contre la déshydratation. Les feuilles synthétisent des alcanes ayant une chaîne carbonée comprise entre 27 et 33 atomes de carbones. Ces alcanes étant non miscibles à l’eau et plus légers vont protéger les feuilles de la déshydratation. C’est pourquoi on produit du carburant à partir des végétaux.
Le méthane le plus petit des composés organiques est aussi formé dans l’appareil digestif de certains animaux comme les bovins et autres ruminants.

Les alcènes

Les alcènes parfois appelés oléfines (qui signifie “qui font de l’huile”) contiennent des doubles liaisons C = C. Ils ont pour formule générale CnH2n.Les liaisons multiples sont classées parmi les groupements fonctionnels parce qu’ elles possèdent une réactivité vis à vis des composés organiques, comme le font les atomes d’oxygène ou d’azote. Les alcènes sont utilisés dans la parfumerie

Les composés organiques colorés contiennent souvent des chaînes de doubles liaisons comme celle-ci.
Composé responsable de la coloration rouge de la carotte.
On nomme les alcènes en remplaçant le suffixe –ane de l’alcane correspondant par le suffixe –ène


Les Alcynes
Les alcynes contiennent au moins une triple liaison. Ils sont de formule générale CnH2n-2.
Les alcynes sont linéaires et pour les dessiner il faut au moins quatre atomes de carbones.
Les alcynes ne sont pas aussi répandus que les alcènes dans la nature.

On les nomme en remplaçant le suffixe –ane de l’alcane correspondant par le suffixe -yne
En plus des règles de IUPAC ,des noms communs sont utilisés, tels que éthylène , acéthylène, propylène et cela plus souvent que éthène , éthyne , propyne. De plus trois groupes importants ,dérivant de l’éthylène, du propylène et du propyne ont un nom commun, il s’agit des groupes vinyle , allyle et propargyle


Les alcènes dans la nature
Le caoutchouc naturel est un polymère hydrocarboné non saturé sa structure a été déterminé par chauffage du latex en milieu anaérobie qui donne l’isoprène
A partir de là il paraissait clair que le caoutchouc est constitué de molécules d’isoprène collées les unes au autres et formant une longue chaîne que l’on appelle un polymère

En traitant de l’isoprène en présence d’un catalyseur on obtient une matière identique au caoutchouc naturel
Le caoutchouc naturel ne possédait pas les propriétés intéressantes que l’on attendait puisque les objets en caoutchouc naturel étaient gluants et mous en été et dur en hiver. Ces inconvénients disparurent lorsque C. Goodyear inventa la vulcanisation qui consiste à faire chauffer le caoutchouc avec le soufre ceci crée des ponts entre les chaînes du polymère qui rendent le caoutchouc plus dur
D’autres inconvénients persistaient avec le caoutchouc mélangé au soufre c’est que la pression des pneumatiques baissait et il fallait vérifier la pression des pneu presque chaque fois que l’on faisait le plein d’essence. Ce problème fut régler avec le caoutchouc synthétique c’est-à-dire des polymères différents du caoutchouc naturel. De nombreux monomères ou mélanges de monomères donnent ,par polymérisation , des élastomères(ayant les propriétés élastiques du caoutchouc)


Le raffinage du pétrole

Le pétrole est un mélange complexe de composés hydrocarbonés formés pendant des millénaires par la décomposition lente et en anaérobie de la matière animale et végétale ensevelie sous terre.Le mot pétrole vient du latin petra , roche et oleum huile.
On le ramène en surface par forage, par pompage pour le raffiner ensuite
Le premier stade du raffinage est la distillation. On chauffe le pétrole jusqu’à environ 400°C dans une colonne à fractionnement. Les fractions les plus légères sont recueillies au haut de la colonne tandis que les plus lourdes au bas de la colonne. Ainsi on sépare les différentes fractions.
La fraction essence ,celle dont le nombre d’atomises de carbone est inférieure à 18 ne représente que 25% du pétrole brut, c’est sans aucun doute la plus intéressante puisque c’est la source de plusieurs matières dont nous fabriquons les plastiques fibres synthétiques, les plastiques etc.

Afin d’augmenter la proportion de cette fraction on procède à un craquage c’est-à-dire que l’on casse les grosses molécules en molécules plus petites. Ainsi on obtient des produits à plus bas point d’ébullition .Ces ruptures de chaînes conduisent à un alcane et à un alcène.

Ces différentes étapes de traitement du pétrole s’appelle la pétrochimie.

Les Alcools
Les alcools ont pour formule générale
R-OH. Dans la nomenclature systématique(IUPAC) , les alcools sont nommés en remplaçant le suffixe –ane de l’alcane correspondant par le suffixe –ol.
Le nom commun est formé en ajoutant le mot alcool au groupe alkyle.
CH3CH2OH éthanol ou alcool éthylique
CH3(CH2)2OH propanol ou alcool propylique

Classification des alcools
On classe les alcools en primaires, secondaires et tertiaires, selon le nombre de groupe alkyle attaché au carbone portant le groupe OH.
R-CH2OH R2CH2OH R3CH2OH
Primaire secondaire tertiaire

L’usage des alcools
Les alcools dont le nombre de carbone ne dépasse pas 4 sont très utilisés pour la préparation d’autres produits chimiques.
Le méthanol était autrefois produit par distillation du bois d’où son nom d’alcool de bois d’ailleurs le mot “méthyl” vient du grec méthy qui veut dire vin et yle signifie bois.
Le méthanol est aussi utilisé comme carburant dans les moteurs à combustion .
L’éthanol est obtenu par fermentation des résidus de purification du sucre de canne ou de betterave.
C12H22O11 + H2O 4CH3CH2OH + CO2

Le cholestérol, alcool stéroïde a pour formule


Le cholestérol est présent dans le cerveau, la moelle épinière et en faible quantité dans les cellules. Lorsqu’il se trouve en excès il précipite dans la vésicule biliaire sous forme de calcul ou sur les parois des vaisseaux sanguins qu’il sclérose en diminuant le diamètre conduisant à une augmentation de pression sanguine qui donne chez les sujets âgés la tension artérielle.

La vitamine A, appelée rétinol, est un alcool primaire non saturé de formule

Par action d’une enzyme elle est oxydée en rétinal substance jouant un rôle important dans la vision..
éthylène glycol ou étanediol est utilisé comme antigel dans les radiateurs d’automobiles. OH(CH2)2OH

Les Aldéhydes et Cétones
Dans le système IUPAC on nomme les aldéhydes en remplaçant le suffixe –ane de l’alcane correspondant par le suffixe –al ( la première syllabe du mot aldéhyde).
Ex: CH3CHO éthanal
HCHO méthanal ou formaldéhyde
Les aldéhydes cycliques sont nommés en utilisant le suffixe carbaldehyde.

Cyclopentane carbaldehyde

Les cétones sont nommées ,dans le système IUPAC, en remplaçant le -e terminal de l’alcane correspondant par le suffixe - one
CH3COCH3 propanone
CH3COCH2CH3 but-2-one ou 2-butanone
Le formaldéhyde est fabriqué par oxydation incomplète du méthanol en présence d’un catalyseur . Il est vendu en solution aqueuse à 37% ,appelé formol sous cette forme il est utilisé comme désinfectant et antiseptique.
Le foie , pour éliminer l’alcool dans le sang , oxyde l’alcool en aldéhyde.
Beaucoup de colorants sont des cétones

Des bi cétones c’est le cas de la lawsone
C’est un pigment, extrait d’un arbuste tropical , le henné dont l’écorce et les feuilles séchées fournissent la poudre colorante jaune ou rouge.
Les aldéhydes ont une aptitude à se polymériser , par exemple le formaldéhyde avec le phénol donne la bakélite un polymère dur non conducteur d’électricité.

éthers, époxydes et Thioethers

Les éthers ont pour formule générale R-O-R’
La nomenclature des éthers consiste à nommer chaque groupe alkyle ou aryle dans l’ordre alphabétique suivi du mot éther. En langage commun on les nomme comme des oxydes d’alkyles ou d’aryles.
Ex: CH3-O-CH2CH3 éthylméthyléther ou
Oxyde d’éthyle et de méthyle
(CH2)4OCH3 cyclopentylméthyléther

Avec les éthers de structure plus complexe, il est nécessaire de considérer le groupe –OR comme un groupe alcoxy

Ex :

Les éthers ont un effet anesthésiant
Les époxydes
Les époxydes sont des éthers cycliques dont le cycle comporte trois atomes dont un atome d’oxygène. On les nomme comme des oxydes ex :

Les Amines
Les amines sont des dérivés de l’ammoniac. En remplaçant un, deux ou les trois atomes d’hydrogène de NH3 par des groupes alkyles on obtient les amines. Ce sont les bases organiques les plus importantes rencontrées dans la nature.
On classe les amines en

primaires, secondaires ou tertiaires.
Nomenclature des amines
On nomme les amines en commençant par indiquer les groupes alkyles liés à l’azote en ajoutant le suffixe amine.
CH3CH2NH2 éthylamine
(CH3CH2)3N tri éthylamine
(CH3)(CH3CH2)N(CH2)4CH3 N-methyl-N-ethyl pentanamine.

Lorsqu’un groupe amine est lié à un cycle benzenique le composé est appelé aniline

Les Amines dans la nature

Les amines sont des composés que l’on trouve dans divers milieux. L’odeur de la matière organique en décomposition est dû à la putrescine et à la cadavérine
Les barbituriques sont tous des amines(la morphine , la cocaïne ,l’héroïne etc.)
L’histamine une amine responsable d’allergie et d’inflammation

La caféine


Nomenclature des acides carboxyliques
Les acides carboxyliques sont les acides les plus important des acides organiques. Leur formules générale est

A cause de leur abondance dans la nature , les acides carboxyliques ont été les premiers composés étudiés . Pour cette raison beaucoup d’entres eux ont des noms communs ou triviaux.
La plupart des noms triviaux indiquent la source de l’acide
On nomme les acides dans le système IUPAC en remplaçant le –e final de l’alcane correspondant par la terminaison –oïque en ajoutant le nom par acide.
HCOOH acide méthanoïque
CH3COOH acide éthanoïque ou acétique
On numérote la chaîne en commençant par le carbone portant la fonction acide.

Lorsque le groupe carboxylique est lié à un cycle, on ajoute la terminaison carboxylique au nom du cyclane.

Les acides aromatiques sont nommés en ajoutant le suffixe –oïque (ou –ique)au radical aromatique

Les acides et leurs utilisations

L’acide benzoïque est utilisé comme agent de conservation dans les aliments et les boissons sucrées. On introduit l’acide sous sa forme sel de sodium.
Les acides carboxyliques sont souvent appelés acides gras parce qu’ils ont été isolé à partir de graisses. les acides gras sont tous présents dans notre régime alimentaire. On trouve leurs formules sur les étiquettes des produits alimentaires. Ils ont les caractéristiques suivantes:
Ils ont des chaînes droites sans ramifications
Ils ont des nombres impairs d’atomes de carbones.
Ils peuvent être saturés ou insaturés, les doubles liaisons sont isolées.

decanoïque
caprique
chèvre
CH3(CH2)9COOH
10
Nonanoïque
Pelargonique
Pelargonium
CH3(CH2)8COOH

9
Octanoïque
Caprylique
ch-èvre
CH3(CH2)7COOH

8
Heptanoïque
Oenanthylique
Vigne
CH3(CH2)6COOH

7
Hexanoïque
Caproïque
Chèvre
CH3(CH2)5COOH

6
Pentanoïque
Valerique
Racine valeriane
CH3(CH2)3COOH

5
Butanoïque
Butyrique
Beurre
CH3(CH2)2COOH

4
Propanoïque
Propionique
Lait

CH3CH2COOH

3

Ethanoïque

Acetique

Vinaigre

CH3COOH

2

Méthanoïque

Formique

Fourmis

HCOOH

1

IUPAC

(Acide)

Nom courant

(acide)

Source

Formule















































































Nomenclature des esters

Un ester est obtenu par réaction d’un acide carboxylique et d’un alcool
Les esters sont nommés comme des sels d’alkyles des acides carboxyliques, car on a longtemps cru que cette réaction d’estérification était une réaction analogue à une réaction de neutralisation acido-basique.

Les esters dans la vie courante
Les diacides carboxyliques réagissent sur les dialcools pour former des polyesters. Les plus connus sont le tergal, tissu synthétique résistant aux plissements.
On rencontre les esters dans beaucoup de fruits. L’arôme de la banane est du à l’acétate d’isoamyle -OOC(CH2)2CH(CH3)2

Tandis que celui de la pomme est du au valériate d’isoamyle

Nomenclature des amides

Les amides sont obtenus par réaction d’un acides carboxylique et l’ammoniac ou une amine.


Les amides sont nommés à partir de l’acide carboxylique correspondant en remplaçant le suffixe en –ique par le suffixe –amide.

Les amides et leurs utilisations
Le nylon est un polyamide obtenu par réaction d’un diamine et l’acide adipique. Ces deux composés forment un polysel qui par chauffage perd de l’eau et donne le polyamide connu sous le nom de nylon.


Les nylon ont une dénomination selon les deux monomères utilisés :
nylon 6,6 les deux monomères possèdent six carbones chacun.
L’industrie prépare de plus en plus de polyamides aromatiques vu leurs propriétés particulières. Ils sont résistants à la chaleur et au feu. Les vêtements de pompiers et ceux des pilotes de course automobile sont fabriqués en polyamides aromatiques.


Nomenclature des Nitriles
Les nitriles sont des composés contenant le groupement cyano –CN.

Ils ont pour formule:

Les nitriles sont nommés à partir de l’acide résultant de son hydrolyse en remplaçant la terminaison en –oïque par le suffixe -onitrile ou dans le système IUPAC on ajoute le suffixe nitrile à l’alcane correspondant.











Nomenclature des anhydrides d’acides
Les anhydrides d’acides sont obtenus à partir de deux acides par perte d’eau.



On nomme les anhydrides en remplaçant le mot acide par anhydride.


Nomenclature des thiols
Les thiols ont pour formule générale R-SH
Les thiols sont nommés en faisant suivre au nom de l’alcane le suffixe thiol
CH3CH2SH éthanethiol
On les appelle parfois les mercaptans (SH)
Ethylmercaptan pour éthanethiol
Les thiols dans la nature
La caractéristique la plus nette des thiol est leur odeur intense et désagréable.

Les cheveux sont faits d’une protéine fibreuse appelée kératine, dont la proportion en cystine, un amino-acide contenant du soufre, est particulièrement élevée. La crinière du cheval comporte 8% de cystine.



Le cheveu est constitué d’une protéine fibreuse appelée kératine , dont la proportion en cystine un aminoacide contenant du soufre ,est particulièrement élevée.
La chimie de la permanente est une réaction d’oxydo-réduction de la liaison S-S. On traite d’abord le cheveu par un agent réducteur qui rompt les liaisons S-S et transforme chaque soufre en groupe S-H, faisant ainsi disparaître les liens entre les longues chaînes de la protéine. On peut alors donner au cheveu la forme désirée, bouclés ou raides. Ensuite on oxyde de nouveau le cheveux ainsi réarrangés, il y a ainsi reformations des liaisons S-S entre les chaînes. Ces nouvelles liaisons n’occupent plus leurs positions initiales et maintiennent les cheveux dans leurs nouvelles formes


























Priorité des groupes fonctionnels
Lorsqu’une molécule organique contient plusieurs groupes fonctionnels quelle est le groupe fonctionnel qui donne le nom à la molécule?
Les groupements fonctionnels sont classés selon le nombre de liaisons qui existent entre l’atome de carbone et des hétéro- atomes. Le nombre d’hétéro atomes n’est pas important c’est le nombre de liaisons qui compte. Ce nombre indique le degré d’oxydation du carbone.


Il existe trois classes de groupes fonctionnels définies chacune par un degré d’oxydation.


Degré d’oxydation des acides carboxyliques
Les acides carboxyliques ont un degré d’oxydation de trois puisque l’atome de carbone possède trois liaisons avec des hétéro atomes qui sont des oxygènes.

Les esters les amides ainsi que les nitriles ont le même degré d’oxydation.



Degré d’oxydation des aldéhydes

Les aldéhydes et les cétones ont un carbone qui possède deux liaisons avec l’oxygène un hétéro atome. Ils ont un degré d’oxydation égal à deux.



Degré d’oxydation des alcools

Les alcools comme les éthers et les halogénures d’alkyles possède un carbone lié à un hétéro atome , ils ont un degré d’oxydation égal à un.

Classement des groupements fonctionnels
On classe les groupements fonctionnels selon le degré d’oxydation de l’atome de carbone portant la fonction. La fonction portant le carbone le plus oxydé sera prioritaire et donnera son nom à la molécule organique les autres fonctions seront des fonctions secondaires.

Si deux fonctions portent deux carbone de même degré d’oxydation le raisonnement est le suivant :

La fonction acide est prioritaire à la fonction ester car ce dernier est obtenu par réaction de l’acide sur un alcool. De même que l’acide est prioritaire sur l’amide puisque ce dernier est obtenu par action de l’acide sur l’ammoniac.

L’amide est prioritaire au nitrile car ce dernier est obtenu par simple déshydratation de l’amide.

L’ester est prioritaire à l’amide car la fonction ester porte un oxygène plus électronégatif que l’azote de l’amide.

Ce même raisonnement s’applique aux autres fonctions des autres classes

Pour l’alcool et l’éther . l’alcool est prioritaire car l’oxygène porte un hydrogène considéré plus électronégatif que le groupe alkyle.





















EXERCICES
Donner la formule pour chaque composé.
a)1-méthylpentane
b) 2,3-dichloropropane
c)2-méthylbutane
d)3-bromo-2-methylpropane
e)2-méthylcyclopentène
f) 2,3-propanediol
g)5-chlorocyclohexanol
h)benzylphenylcétone
i) m-chlorobenzaldehyde
j) p-chloroaniline
k)2-phényléthanethiol

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